Micron Document
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BINAP
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In mweachimica organica, mweqBINAP è l'mwegacronimo di mwew2,2´–bis(difenilfosfino)–1,1´–binaftile, difosfina mwfachirale con un mwfqasse stereogenico, che è utilizzato come mwfglegante bidentato in mwfwidrogenazioni catalizzate da mwgametalli di transizione, riuscendo ad indurre un elevato grado di mwgqstereoselezione nella reazione.

Il BINAP fu descritto per la prima volta da mwgwNoyori et al. nel mwha1980.cite-ref-2[2] Fino ad ora il BINAP è uno dei pochi leganti a svolgere un ruolo a livello industriale, vedi per esempio il processo per la mwiqproduzione del mentolo (Takasago).

Viene preparato dal BINOL (1-1'-bis-2-naftolo) passando per il bis-triflato. Sono disponibili commercialmente sia gli mwiwenantiomeri R ed S che il mwjaracemo, che è usato anche come legante del palladio in reazioni di coupling.cite-ref-3[3]

Contents

Note

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Note

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 17.05.2012
cite-note-22. A. Miyashita, A. Yasuda, H. Takaya, K. Toriumi, T. Ito, T. Souchi, R. Noyori, mwmgJ. Am. Chem. Soc. mwmw102, mwna1980, 7932–7934
cite-note-33. mwoaJohn P. Wolfe, Seble Wagaw e Stephen L. Buchwald, mwoqmwogAn Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates, in mwowJournal of the American Chemical Society, vol.mwpa 118, n.mwpq 30, 1º gennaio 1996, pp.mwpg 7215–7216, mwpwDOI:mwqa10.1021/ja9608306. mwqqURL consultato il 4 ottobre 2016.

Voci correlate
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